Старият град, както е известен комплексът, е разположен на естествено възвишение – трихълмието (близко разположените хълмове Джамбаз, Небет и Таксим). През вековете тук са живели много народи. Всеки е оставил както останки от своята култура, така и своето име на града. Пловдив е един от най-старите градове в Европа – началото му датира от 4000 години пр.Хр. През античността траките се заселват на хълма и създават укрепено селище, което през IVв пр.Хр. е завладяно от Филип Македонски. Той дава едно от многобройните имена на града – Филипополис, и го обгражда с дебели крепостни стени. По-късно траките си връщат властта над града, но след серия от битки, през Iв той попада под римска власт. От тракийско време е запазена крепостна самия връх на Небет тепе.

Античният театър (Амфитеатърът) е разположен в естествена седловина между Таксим и Джамбаз тепе. Построен е по времето на император Траян(началото на II век). Той е изключително добре запазен. Бил е много пищно украсен и е побирал до седем хиляди зрители. След старателна реставрация днес Античният театър отново е отворен за представления.

Римският стадион се намира под площад "Джумаята", където е видима само част от него. Датиран е от ІІв и е построен по модел на Делфийския стадион – в света има само 12 такива.

Античният форум е разположен до площад "Централен", в непосредствена близост до Централната поща. Построен е през Iв при император Веспасиян. Представлява комплекс от сгради, библиотека, монетарница, одеон и др.

По времето на създаването на Първата българска държава (VIIв) Пълдин остава извън границите й. Хан Крум (управлявал 803-814г) първи завладява града през 812г, а официалното му включване в границите на държавата е малко по-късно – по времето на хан Маламир (управлявал 831-836г). Византийците успяват да го върнат към територията си, но с променлив успех. През вековете властта над града преминава от едни в други, като за кратко дори става владение на рицарите от Четвъртия кръстоносен поход. Окончателно градът е предаден на българите през 1344г.

От периода на Средновековието е останала източната порта на крепостните стени – известната Хисар капия.

Османските войски, които завладяват Пловдив през 1364г, дават нова насока на развитие. Мястото на византийската архитектура е заето от съвсем нов вид строителство – с типично ориенталски черти. Новото име, което получава градът, е Филибе. От този период са запазени Джумая джамия (намира се в самия център на града, до Античния стадион), Чифте баня (построена през 1582г, днес превърната в Център за съвременно изкуство) и Часовниковата кула от XVIв на върха на Сахат тепе.

В Стария град в различни сгради се намират сбирки и на Градската художествена галерия.